Το 5ο Δημοτικό Σχολείο Φλώρινας ιδρύθηκε το 1930 (Φ.Ε.Κ. 365/8-11-1930). Η ανέγερσή του ξεκίνησε το 1931 και αποπερατώθηκε το 1932. Κτίσθηκε ως λιθοκατασκευή με βάση τα σχέδια του αρχιτέκτονα Αθανάσιου Σούρσου και την έγκριση του Αρχιτεκτονικού Τμήματος του Υπουργείου Παιδείας. Στο νεοσύστατο αυτό σχολείο οι πρώτοι μαθητές γράφτηκαν το σχολικό έτος 1931-1932. Τα μαθήματα γίνονταν στον χώρο του Διδασκαλείου Νηπιαγωγών, επειδή η ανέγερση του διδακτηρίου δεν είχε ολοκληρωθεί.
Το 1955 έγινε η προσθήκη δύο αιθουσών και το 1970 κατασκευάστηκε ο χώρος του γυμναστηρίου. Μέχρι το 1993 στο κτήριο του δημοτικού συστεγάζονταν το 5ο Νηπιαγωγείο Φλώρινας.
Το 5ο Δημοτικό Σχολείο έως το 1936 λειτουργούσε ως διθέσιο, ενώ το σχ. έτος 1936-37 λειτούργησε ως τετραθέσιο για πρώτη φορά. Τα χρόνια που ακολούθησαν προάγεται ή και υποβιβάζεται ανάλογα με τον αριθμό των μαθητών. Παραδειγματικά αναφέρουμε ότι το σχ. έτος 1948-49 λειτούργησε ως εξαθέσιο με 550 μαθητές, ενώ το σχ. έτος 1953-54 υποβιβάστηκε σε πενταθέσιο.
Από τη δεκαετία του 1970 και εξής, τα Δημοτικά Σχολεία της Μοτέσνιτσας, του Τριβούνου, της Καλογερίτσας, του Σ.Σ. Ιωαννίδη και των Αλώνων καταργήθηκαν ή συγχωνεύτηκαν σταδιακά λόγω της μείωσης του πληθυσμού, με αποτέλεσμα ο μαθητικός πληθυσμός και τα αρχεία των σχολείων να μεταφερθούν στο 5ο Δημοτικό Σχολείο Φλώρινας.
Το 2013, το σχολείο παίρνει την ονομασία “Θεόδωρος Κάστανος” σε ένδειξη εκτίμησης στον πρωτοπόρο δάσκαλο και ρομαντικό παιδαγωγό, στον ανυποχώρητο αγωνιστή – ιδεολόγο, ο οποίος έφυγε από τη ζωή σε ηλικία μόλις 44 ετών (12 Φεβρουαρίου 1932) αφήνοντας παρακαταθήκη τη φωτεινή πορεία του, το Σχολείο Εργασίας στη θεωρία και στην πράξη.